В некоторых голливудских фильмах о Второй Мировой войне можно увидеть, что американские солдаты разных рас сражаются бок о бок. Это не соответствует действительности, так как расовую сегрегацию в армии США отменили только в 1948 году. Деление по расовому признаку сыграло роль и в строительстве Пентагона, происходившем в 1942 году — там были построены отдельные туалеты для белых и для чёрных, и общее количество туалетов было в два раза больше нужного. Правда, таблички «для белых» и «для чёрных» повешены так и не были благодаря вмешательству президента Рузвельта.

В 1902 году президент США Теодор Рузвельт был на охоте. Ему предложили пристрелить медведя, загнанного собаками, полузабитого и привязанного к дереву. Рузвельт отказался под предлогом, что это неспортивно, однако приказал умертвить медведя, чтобы прекратить его мучения. Эта история в виде карикатур попала в газеты, однако затем была смягчена, а предприниматели наладили выпуск игрушечных медвежат, получивших в честь президента название ‘Teddy Bear’. Скоро эти плюшевые игрушки стали одними из самых популярных и остаются таковыми по сей день.

Обычно пишущие машинки имеют моноширинный шрифт (когда все символы одной ширины). В 1944 году IBM выпустила пишущую машинку с пропорциональным шрифтом под названием Executive и преподнесла первый экземпляр президенту Рузвельту. Люди, привыкшие к моноширинному машинописному тексту, принимали напечатанное на Executive за документы, изготовленные типографским способом. Черчилль, получив от Рузвельта первое подобное письмо, ответил: «Хотя наша переписка и важна, нет нужды печатать её в типографии».

В 1942 году Сталин пригласил посла США посмотреть вместе с ним фильм «Волга, Волга». Тому фильм понравился, и Сталин подарил через него президенту Рузвельту копию фильма. Рузвельт посмотрел фильм и не понял, почему Сталин прислал именно его. Тогда он попросил перевести слова песен. Когда прозвучала песня, посвящённая пароходу «Севрюга» : «Америка России подарила пароход: / С носа пар, колёса сзади, / И ужасно, и ужасно, / И ужасно тихий ход», он воскликнул: «Вот теперь понятно! Сталин упрекает нас за тихий ход, за то, что мы до сих пор не открыли второй фронт».

Племянница 26-го президента США Теодора Рузвельта по имени Анна Элеонора впоследствии вышла замуж за своего дальнего родственника Франклина Делано Рузвельта, 32-го президента США. Ей даже не пришлось менять фамилию.